サイトを軽く検索して方法を調べたら、「Windows上のiTunesフォルダをそのままコピーするだけで、簡単に移行できるよ」とあった。
しかし、俺の場合、ライブラリ表示はできても実際にはファイルがなかったり（パス情報が壊れてる）再生できても、曲名が文字化けしてしまったりなど、結構ハマったのでメモ（簡単に移行できるケースは、すべてのファイルがiTunes上で管理されてる場合のみみたい。俺の場合はいろんな出所のファイルを使用してるので手こずった）。
準備として、WindowsのiTunesフォルダがみれるようにネットワークの設定をすましておくこと。WindowsのiTunesフォルダは、MyDocumentsのミュージックフォルダにあるはず。
まず、Windows側のiTunesでライブラリの統合をすませる。
メニュー→詳細→ライブラリの統合
これにより、分散している音楽ファイルがすべてiTunesフォルダにコピーされる。
さらに、曲を全選択して、文字コードに小細工をする必要がある。
左ペインからミュージックを選択後、曲を全選択→右クリッック→ID3タグを変換→Unicodeを元に戻す
これは、iTunesを使用せずに作成したMp3ファイルをMacに持っていくと文字化けしてしまうのを防ぐため。
続いてMac側のiTunesフォルダをバックアップ（リネーム）しておく。
次にWindows側のiTunesフォルダを/Users/ユーザ名/Music/にコピーし、iTunesフォルダにある「iTunes Music Library.xml」を編集する。Windowsパスになっている部分を以下に置換する。
/Users/ユーザ名/Music/
最後に、iTunesを立ち上げ、曲を全選択しID3タグ変換。
左ペインからミュージックを選択後、
曲を全選択→右クリッック→ID3タグを変換→ASCIIからISOLatain-1へ
これで文字化けせずに無事移行が完了するはず。